年轻的梁漱溟一心向佛，无意于婚姻和家庭。直至其加入北大，开始在知识分子圈中活动，不免有了争强好胜的世俗心，出家为僧的想法越来越淡。于是其友人伍观淇就将自己的妻妹介绍给了梁漱溟。这就是梁漱溟第一位太太黄靖贤，他们结婚的时间是1921年11月13日，农历十月十四日。
黄靖贤原名黄婧婘，新婚时经梁漱溟提议改用黄靖贤，大概是因为原名中的两个字不太好认，所以取了相近的音。黄靖贤生于1894年，小梁漱溟一岁，旗人出身。黄靖贤给梁漱溟的最初印象是:衣履装饰极不合时样，气度像个男子，同她的姐姐伍夫人站在一起，虽然年龄小两岁，而面貌、体态、神情比姐姐反见老大。凡女子可以引动男子之点，在她可说全没有。暮年梁漱溟能记得黄靖贤的只是“刚爽”二字。
据闻黄靖贤年少之时，身体健壮，气概一如男儿，绝无女儿羞态，有“小山东”之称。黄靖贤后来也自述其平素夜晚就睡，或侧身向左而卧，或侧身向右而卧，其姿势直至次日晨起一无改动，从未有辗转反侧、夜不成寐。是殆其胸襟坦荡，无系着，无扰动之证。
黄靖贤
梁漱溟与黄靖贤的婚姻生活说不上甜蜜，但似乎也没有什么大的冲突。他们共同生活14年，生了两个儿子。根据梁漱溟自己的说法，婚后若干年关系一般，只是在最后两年，是他们关系最好的时候。1930年冬、1931年春，黄靖贤两度小产后，身体已相当亏弱，曾表示不愿再生产，梁漱溟亦表示同意，因此有三年多不曾怀孕。不料1933年身体渐好，未免大意。而梁漱溟亦曾戏言:“我们有两个男孩，本已满足;但我更希望得一小女儿，到我年老时侍候我。”于是黄靖贤再度怀孕，不幸“前置胎盘”，卒以不救，1935年8月20日病逝于邹平周村进德医院，年仅42岁。
怀着深深愧疚，梁漱溟在黄靖贤去世后发誓此后决不续娶。为了表达自己的哀思，梁漱溟还破天荒地写了一首别致的“悼亡诗”:
我和她结婚十多年，
我不认识她，
她也不认识我。
正因为我不认识她，
她不认识我，
使我可以多一些时间思索，
多一些时间工作。
现在她死了，
死了也好;
处在这样的国家，这样的社会，
她死了使我可以更多一些时间思索，
更多一些时间工作。
梁漱溟信守诺言一个人过了差不多十年时间。在这十年间，梁漱溟确实如他自己所说的那样，充分利用亡妻留给他的机会和时间，忙于思考，忙于国事。十年过去，两个孩子渐渐长大:长子1925年出生，此时18岁;次子1928年出生，此时亦15岁;而梁漱溟本人亦年过半百，需要有人照顾。1943年夏，当有人为他介绍在桂林当教师的陈淑芬时，梁漱溟就没有再拒绝。
陈淑芬本名陈树棻，后别写为陈淑芬，毕业于北京师范大学，一直没有婚配，47岁，比梁漱溟稍年轻。梁漱溟生于1893年，此时为51周岁，52虚岁;由于他们两个人的年龄加起来差不多一百岁，所以这一段婚姻常被人称为“百年和好”。陈淑芬的生年一直没有查找到，然而凭习惯估计这个47岁应该是周岁，那么她的生年就应该是1897年(以1944年结婚时计算)，比梁漱溟小四岁。
陈淑芬人长得较漂亮，也会打扮，所以虽然年近半百，但看上去比实际年龄要小十余岁。梁漱溟是桂林城的名人，两人相恋的消息传开，新闻记者天天跟踪采访，也就制造了一些八卦消息。
1944年1月23日下午，梁漱溟、陈淑芬的婚礼在桂林市区一家旅馆的宴会厅举行。桂林文化、学术界一百多人前来庆贺。婚礼由梁漱溟的老友李济深将军主持，他先向来宾宣布了婚礼的程序，接着由原广西大学校长、著名作家白鹏飞致词。白鹏飞的讲话声音宏亮又不乏幽默。他说:
梁先生原籍桂林，抗战开始后方归故里。但他在桂林并无家室，既无家室，何言回家?那么最好就是着手建立家庭。敞开的心扉自然容易被人占据。陈淑芬女士出阁甚晚，因为她一直要嫁给一位哲学家。于是梁漱溟因抗战而返回故里，陈淑芬女士就乘虚而入了。
白鹏飞的话引起满堂喝彩，然后由诗人柳亚子和戏剧家田汉先生宣读“贺婚诗”。田汉不愧为艺术大师，“贺婚诗”被他念得甚为动人，屡屡引起雷鸣般的掌声。梁漱溟接着说:“婚姻是人生中一件重要的事情。我们要请教有着丰富生活经验、年高望重的龙积之先生。”
龙泽厚字积之，广西临桂人，生于1860年，至此84岁，他是康有为的弟子，万木草堂学长，追随康有为多年，后参加唐才常自立军起义，又参与《苏报》工作，与章太炎、马君武过往甚密，《苏报》案起，与章太炎、邹容一起被上海公共租界巡捕房逮捕。他今天参加梁漱溟的婚礼，自然很高兴，老先生捋着花白的胡子就婚姻的意义引经据典做了一番高论。
在来宾们要求下，一向不苟言笑的梁漱溟兴致勃勃地讲起了他与陈淑芬的恋爱经过:
现在，我听说谈恋爱要花很多钱，下馆子，看电影，看戏等。但我却没有花过一分钱。我是羞于谈及此事，但的确连出去散步也没有过。我也曾给她写过信，约她在天气好时一起去山村河边散步。但那天却恰逢阴天小雨。她是否会应约前来呢?我犹豫了一会儿，拿把伞就出门了。如我所料，在半路上遇见了她。因为还在下雨，我们仍然无法去散步。于是我们终于只是在路边的小亭子里坐了一会儿!
梁漱溟说这样的话，在他的一生中，怕是绝无仅有的了。由此可以想见这次恋情对他的影响。讲完了恋爱故事，梁漱溟童心大发，应客人要求，情不自禁唱起了京剧《落马湖》中黄天霸的一段西皮快板唱腔:
多蒙老丈指明路，
连夜即奔落马湖。
拜上君兆好言诉，
披星戴月赶前途。
歌毕，梁漱溟用京剧念白说了声“我去也”，便挽着新娘兴冲冲地走了。
梁漱溟与陈淑芬的婚礼虽然举行得十分热闹，但婚后似乎并不怎么幸福。梁漱溟是个社会责任感很强、做事颇为认真的人。他太钟情事业，一旦投身事业和工作，很少顾及家庭，必然冷落陈淑芬，家中事情都落在陈淑芬身上，陈淑芬对此不能没有想法。陈淑芬老姑娘出身，脾气大，遇事爱发火。她有时在公众场合不大讲礼仪，这令梁漱溟很是尴尬。有一次，梁漱溟和他性格古怪的德国朋友卫西琴交谈时谈到女人，梁漱溟说女人不是创造者，是创造创造者，他认为年轻的女人其身体和责任就是生育。谁知这话惹恼了陈淑芬，当场让梁漱溟下不了台。
对于陈淑芬的性格缺点，梁漱溟似乎不是很满意，但他依然感激陈淑芬在生命的旅途中陪伴他从中年进入耄耋之年，特别是在那“史无前例”的日子里，她为梁漱溟做出很大牺牲，受尽屈辱与痛苦。因此当陈淑芬1979年9月去世时，年已87岁的梁漱溟为她诵经守灵。
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